(Toro, 1405 - Valladolid, 1454). El reinado de Juan II se caracterizó por la gran debilidad de su carácter. En aquella época la Corte era itinerante y durante su reinado estuvo en numerosas ocasiones en Tordesillas, en el desaparecido Palacio Real situado junto al río Duero.
Nace en Toro en el año 1405, era hijo de Enrique III (nieto de Enrique II de Trastámara) y de Catalina de Lancaster (nieta de Pedro I el Cruel). Su reinado comienza en 1406. Durante su minoría de edad gobernaron en su lugar su madre y su tío, el infante Fernando de Antequera, que fue elegido rey de Aragón (1412). Durante todo su reinado se vio influenciado por don Álvaro de Luna, hecho que creó grandes descontentos en la nobleza y en sus primos los infantes de Aragón, que estuvieron siempre enfrentados al poder real, hasta que son definitivamente derrotados en 1445 en la batalla de Olmedo.
Estando la Corte instalada en Tordesillas, en el año 1420, Enrique de Antequera asalta el palacio de Tordesillas y consigue llegar a las habitaciones de Juan II, que es retenido en su propio palacio. También logra apresar a Juan Hurtado de Mendoza al que aparta del panorama político castellano y traslada a Álvaro de Luna a Montalbán.
Sin embargo, Álvaro de Luna volverá otra vez a tomar las riendas del poder, cuando en el año 1423 es nombrado Condestable aquí en Tordesillas, celebrándose grandes festejos en su honor. En 1340 es apresada Leonor de Aragón, madre de dichos infantes y tía de Soberano de Castilla. Es encerrada en el Monasterio de Santa Clara y liberada más tarde con la promesa de no intervenir en la guerra que mantienen sus hijos con el rey de Castilla.
Se casó en dos ocasiones, en 1420 con María de Aragón, hermana de los infantes de Aragón, de cuya relación nacerá el futuro rey Enrique IV, y con Isabel de Portugal con la que tendrá a su hijo el Infante Alfonso y a la futura reina Isabel I la Católica. Muere en Valladolid en 1454.