Tordesillas aparece por primera vez mencionada en documentos históricos hacia el año 939, cuando Abderramán III pasó por Tordesillas después de sitiar Zamora con un ejército de 100.000 hombres. Tres meses después pierde la batalla de Simancas frente a las tropas aliadas de Ramiro II de León, Fernán González (primer conde de Castilla) y García Sanchez I rey de Navarra. Dicha batalla tuvo lugar el 5 de agosto del año 939, entre los términos municipales de Simancas y Tordesillas, que fue liberada por haber estado hasta entonces bajo dominio árabe.
Un gran número de monarcas castellanos y españoles tuvieron que ver de alguna manera con la Villa. Entre todos estos hechos destacan los siguientes:
Siglo XIV
Siglo XIV
El rey Alfonso XI manda construir el Palacio Real de estilo mudéjar hacia el año 1340, y continuado por su hijo Pedro I "el Cruel". El palacio sirvió de residencia a Leonor de Guzmán, favorita de Alfonso XI. En 1353, Blanca de Borbón, esposa legítima de Pedro I, busca refugio en él, junto a la reina madre, María de Portugal, ya que el rey la había abandonado dos días después de su boda para reencontrarse con su amante, María de Padilla. Un año más tarde (1354) es el rey el que se instala aquí con María de Padilla. En él nacen sus dos hijos menores, la Infanta Isabel (1355) y el Infante Alfonso (1359).
Doña Beatriz, hija mayor de Pedro I, funda el Monasterio en 1363, de acuerdo con el testamento de su padre y dos años más tarde, 1365, el Papa Urbano V confirma su constitución por bula expedida en Avignon.
En el año 1384, Juan I recluye en Tordesillas a su suegra Leonor Téllez de Meneses, reina viuda y regente de Portugal, con la intención de apoderarse del trono de Portugal.
Doña Beatriz, hija mayor de Pedro I, funda el Monasterio en 1363, de acuerdo con el testamento de su padre y dos años más tarde, 1365, el Papa Urbano V confirma su constitución por bula expedida en Avignon.
En el año 1384, Juan I recluye en Tordesillas a su suegra Leonor Téllez de Meneses, reina viuda y regente de Portugal, con la intención de apoderarse del trono de Portugal.