Tordesillas aparece por primera vez mencionada en documentos históricos hacia el año 939, cuando Abderramán III pasó por Tordesillas después de sitiar Zamora con un ejército de 100.000 hombres. Tres meses después pierde la batalla de Simancas frente a las tropas aliadas de Ramiro II de León, Fernán González (primer conde de Castilla) y García Sanchez I rey de Navarra. Dicha batalla tuvo lugar el 5 de agosto del año 939, entre los términos municipales de Simancas y Tordesillas, que fue liberada por haber estado hasta entonces bajo dominio árabe.
Un gran número de monarcas castellanos y españoles tuvieron que ver de alguna manera con la Villa. Entre todos estos hechos destacan los siguientes:
Siglo XV
Siglo XV
En torno al año 1400, el monarca Enrique III manda construir un nuevo palacio en las proximidades del Convento de Santa Clara, también asomado al río Duero.
Tordesillas va cobrando importancia y es con los Trastámaras cuando consigue su mayor auge histórico, celebrándose en 1401 Cortes en Tordesillas, convocadas por Enrique III el Doliente.
En el año 1419 se funda el Convento de las Comendadoras de San Juan por deseo de Juan II.
En el año 1420 la corte del rey Juan II de Castilla, padre de Isabel la Católica, estaba en Tordesillas, en el antiguo palacio desaparecido. El palacio es tomado por el Infante Enrique de Antequera, apresando a Juan Hurtado de Mendoza, valido del rey y apartándolo del gobierno. Consigue entrar en los aposentos del rey. Todo ello fue debido a la enemistad y ambición de los Infantes de Aragón que aspiraban a regentar el reino de Castilla en nombre de su primo Juan, muy joven todavía (15 años), aunque ya declarado mayor de edad (a los 14).
En 1423 Don Álvaro de Luna es nombrado condestable de Castilla y se celebran grandes festejos en su honor.
En 1430 es la madre de los infantes de Aragón y suegra de Juan II, Leonor de Aragón, la que es apresada y recluida en Santa Clara.
En 1434 Juan II vuelve a Tordesillas, y su palacio se convirtió en su propia cárcel, cuando el infante Don Fernando secuestra al rey, repitiendo un episodio que ya antes había realizado su propio hermano Don Enrique. Ese mismo año se funda el Convento de los Dominicos.
En 1439 se reúnen las Cortes de Juan II y de los Infantes de Aragón, en un intento por establecer la paz entre los dos bandos, el de la alta nobleza coaligada, capitaneada por los infantes de Aragón y el bando monárquico capitaneado por el propio Juan II y el condestable de Castilla Álvaro de Luna; este hecho se conoce como la firma del "Seguro de Tordesillas", bajo el arbitraje del conde de Haro.
Durante el reinado de Juan II, al poco de casarse con su segunda esposa, Isabel de Portugal, mujer de naturaleza celosa y colérica, ésta ordena el encierro de Beatriz de Silva, su primera dama, en un cofre durante tres días, apareciéndosele la Virgen, que le mandó fundar una orden en su honor, la Orden de la Purísima Concepción. Fue canonizada en 1976 por el Papa Pablo VI.
En 1451 Juan II y su hijo el Infante Enrique, futuro Enrique IV el Impotente, se reúnen en Santa Clara para tratar de lograr un entendimiento roto al estar cada uno en facciones opuestas.
En 1453 nace en Tordesillas el Infante Alfonso, hijo de Juan II e Isabel de Portugal, que sería nombrado con posterioridad heredero al trono castellano por su hermanastro Enrique IV.
En 1465 Enrique IV concede privilegios a Tordesillas, como el mercado franco, señalando el martes como el día que tiene que celebrarse dicho mercado, costumbre que todavía se mantiene.
En 1467 se funda el Hospital de Mater Dei, gracias a la donación hecha por Doña Beatriz, hija de D. Dionís de Portugal.
Tordesillas va cobrando importancia y es con los Trastámaras cuando consigue su mayor auge histórico, celebrándose en 1401 Cortes en Tordesillas, convocadas por Enrique III el Doliente.
En el año 1419 se funda el Convento de las Comendadoras de San Juan por deseo de Juan II.
En el año 1420 la corte del rey Juan II de Castilla, padre de Isabel la Católica, estaba en Tordesillas, en el antiguo palacio desaparecido. El palacio es tomado por el Infante Enrique de Antequera, apresando a Juan Hurtado de Mendoza, valido del rey y apartándolo del gobierno. Consigue entrar en los aposentos del rey. Todo ello fue debido a la enemistad y ambición de los Infantes de Aragón que aspiraban a regentar el reino de Castilla en nombre de su primo Juan, muy joven todavía (15 años), aunque ya declarado mayor de edad (a los 14).
En 1423 Don Álvaro de Luna es nombrado condestable de Castilla y se celebran grandes festejos en su honor.
En 1430 es la madre de los infantes de Aragón y suegra de Juan II, Leonor de Aragón, la que es apresada y recluida en Santa Clara.
En 1434 Juan II vuelve a Tordesillas, y su palacio se convirtió en su propia cárcel, cuando el infante Don Fernando secuestra al rey, repitiendo un episodio que ya antes había realizado su propio hermano Don Enrique. Ese mismo año se funda el Convento de los Dominicos.
En 1439 se reúnen las Cortes de Juan II y de los Infantes de Aragón, en un intento por establecer la paz entre los dos bandos, el de la alta nobleza coaligada, capitaneada por los infantes de Aragón y el bando monárquico capitaneado por el propio Juan II y el condestable de Castilla Álvaro de Luna; este hecho se conoce como la firma del "Seguro de Tordesillas", bajo el arbitraje del conde de Haro.
Durante el reinado de Juan II, al poco de casarse con su segunda esposa, Isabel de Portugal, mujer de naturaleza celosa y colérica, ésta ordena el encierro de Beatriz de Silva, su primera dama, en un cofre durante tres días, apareciéndosele la Virgen, que le mandó fundar una orden en su honor, la Orden de la Purísima Concepción. Fue canonizada en 1976 por el Papa Pablo VI.
En 1451 Juan II y su hijo el Infante Enrique, futuro Enrique IV el Impotente, se reúnen en Santa Clara para tratar de lograr un entendimiento roto al estar cada uno en facciones opuestas.
En 1453 nace en Tordesillas el Infante Alfonso, hijo de Juan II e Isabel de Portugal, que sería nombrado con posterioridad heredero al trono castellano por su hermanastro Enrique IV.
En 1465 Enrique IV concede privilegios a Tordesillas, como el mercado franco, señalando el martes como el día que tiene que celebrarse dicho mercado, costumbre que todavía se mantiene.
En 1467 se funda el Hospital de Mater Dei, gracias a la donación hecha por Doña Beatriz, hija de D. Dionís de Portugal.
En 1468 se produce la Concordia de los Toros de Guisando, por la cual Isabel la Católica es reconocida como heredera al trono por su hermano el rey, presionado por la nobleza que asegura que Juana, la única hija de Enrique IV, es hija bastarda de Beltrán de la Cueva, hombre de confianza del rey.
En 1474 muere Enrique IV, produciéndose entonces una guerra civil entre los partidarios de Juana "la Beltraneja", apoyada por su marido Alfonso V de Portugal y los partidarios de Isabel la Católica, apoyada por su marido. Fernando el Católico es llamado por el pueblo de Tordesillas, pues el alcaide de Castronuño que apoyaba a Juana "la Beltraneja", se había apoderado del pueblo dedicándose al pillaje. Se hace fuerte en el Hospital de Mater Dei, por ser su fundadora portuguesa y se apoderan de sus rentas y de su grano. Posteriormente, Tordesillas es liberada y tomada como cuartel general de las tropas de los reyes Católicos. De aquí salen las tropas capitaneadas por Fernando el Católico para la batalla de Toro (1476), cuya victoria es decisiva para el transcurso de la guerra.
En 1479 se firma el Tratado de Alcáçovas, tratado de paz entre las coronas Castellana y Portuguesa, por el cual se recluye a Juana en un convento de Coimbra y se acuerda el matrimonio entre la primogénita de los reyes Católicos y el infante Alfonso de Portugal. En este tratado ambas coronas se reparten el océano Atlántico, sería por lo tanto el precedente del Tratado de Tordesillas.
En 1485 el Obispo de Segovia, Juan Arias Dávila ordena abrir una plaza pública acorde con el rango de la Villa, y edificar una Casa Consistorial, dando lugar al trazado de la actual Plaza Mayor.
En 1494 se produce uno de los acontecimientos más importantes en la historia de Tordesillas, la firma del Tratado el 7 de junio de 1494, por el cual las Coronas castellana y portuguesa se reparten los derechos de navegación y conquista del Atlántico.
En 1499 se funda el Hospital de Peregrinos, gracias a la cesión hecha en su testamento por D. Juan González, arcipreste de la villa.