Toro, 1405 – Valladolid, 1454
Le règne de Jean II s'est caractérisé par la grande faiblesse de son caractère. À cette époque-là, la Cour était itinérante et pendant son règne la Cour a été en nombreuses occasions à Tordesillas, au disparu Palais Royal qu'il y avait à côté du Douro.
Il est né à Toro en 1405 et il était le fils de Henri III (petit-fils de Henri II de Trastámara) et de Catherine de Lancaster (petite-fille de Pierre I le Cruel ). Son règne a commencé en 1406. Pendant sa minorité d'âge sa mère, Catherine de Lancaster, a régi à sa place, et aussi son oncle, l'Infant Ferdinand d'Antequera, qui a été choisi roi d'Aragon (1412). Pendant tout son règne il a été influencé par Álvaro de Luna, fait qui a créé de grands mécontentements dans la noblesse et parmi ses cousins les Infants d'Aragon, qui ont toujours fait face au pouvoir royal, jusqu'à ce qu'ils ont été définitivement battus en 1445 dans la bataille d'Olmedo.
En étant la cour installée à Tordesillas en 1420, Henri d'Antequera a assaillé le palais de Tordesillas. Il a réussi à arriver aux chambres de Jean II, qui a été retenu dans son propre palais. Il a réussi aussi à saisir Jean Hurtado de Mendoza, auquel il a séparé du panorama politique castillan, et il a déplacé Álvaro de Luna à Montalbán.
Toutefois Álvaro de Luna s'est remis encore une fois à prendre les rênes du pouvoir, quand en 1423 il est nommé Connétable ici à Tordesillas, en ayant lieu de grandes fêtes en son honneur. Éléonore d'Aragon, mère des Infants et tante du Souverain de Castille, est saisi en 1440. Elle est enfermé dans le Monastère de Sainte Claire et libérée plus tard avec la promesse de ne pas intervenir dans la guerre que maintiennent ses fils avec le roi de Castille.
Il s'est marié à deux occasions, en 1420 avec Marie d'Aragon, soeur des Infants d'Aragon, dont la relation le futur roi Henri IV est né, et avec Isabellele du Portugal avec lequel il a eu son fils l'Infant Alphonse et la future reine Isabelle I la Catholique.
Il meurt à Valladolid en 1454.