On ne connaît pas de science certaine quelle est l'origine de Tordesillas. Dans ses environs on a trouvé des établissements qui datent de la deuxième âge du fer. Il est probable que dans ses cavernes des tribus ibériennes et celtes aient été établites aux Ve et IIIe siècles avant J.-C.
Tordesillas était dans le territoire de Vacceo, c'est pour cette raison que quelques auteurs pensent que c'est la ville de Sarabis, autres que c'est la celte Acontia.
Le nom de Tordesillas a provoqué des débats animés autour de son étymologie; on l'a donné trois origines selon les avis les plus habituels.
On dit que le nom date du temps romain et on parle du proconsul romain Quinto Cecilio Metelo comme le possible fondateur de la ville vers 83 avant J.-C., qui pourrait avoir commandé de construire une tour pour honorer le dictateur romain Cornelio Sila. Cette tour a pu être la tour connue avec le nom vulgaire de "Torreon de las Acercas" ou "Torre de Sila". Ce serait la construction la plus ancienne de Tordesillas, datée vers 63 avant J.-C. Le nom de Tordesillas dériverait de Turris-Syllae qui veut dire la forteresse de Sila, bien que quelques auteurs pensent que cette tour ne serait pas plus qu'un des tours circulaires des vieux remparts de Tordesillas, desquels il ne reste que des fragments.
Une autre version indique que le nom viendrait de l'époque de la domination arabe et dériverait de Thor Shilah, c'est-à-dire, la forteresse des Shilanes, des tribus arabes établies dans la péninsule au VIIIe siècle.
Pour d'autres ce pourrait être Oter de Sillas ou Oter de Cillas, où le mot clé dans les deux cas est Otero qui signifie endroit élevé, puisque Tordesillas s'asseoie sur une altitude du terrain. Le mot Sillas viendrait du mirador avec des pierres de taille* situé autour du fleuve. Pour d'autres le mot Cilla a la signification de caverne, donné les nombreux caves naturelles et des cavernes existantes à côté du fleuve. Ces cavernes étaient peut-être la demeure des peuples preromains. Plus tard elles ont souvent été employées comme demeure pour des gens dans le besoin jusqu'un temps pas très éloigné.
*Pierre de talle: désigne les blocs de pierre dont toutes les faces sont dressées, c'est-à-dire taillées pour obtenir des plans plus ou moins parfaits.