Toro 1405-Valladolid 1454
O reinado de João II caracterizou-se pela grande debilidade do seu carácter. Naquela época a Corte era itinerante, tendo estado em várias ocasiões em Tordesilhas no desaparecido Palácio Real, que se situava junto do rio Douro.
Nasce em Toro no ano de 1405, sendo filho de Henrique III (neto de Henrique II de Trastámara) e de Catalina de Lancaster (neta de Pedro I, o Cruel). O seu reinado tem início em 1406; e, enquanto menor de idade, governa no seu lugar a sua mãe e o seu tio, o Infante Fernando de Antequera, que foi proclamado Rei de Aragão (1412). Durante todo o seu reinado sofre influencia de D. Álvaro Luna, criando um grande descontentamento na nobreza e nos seus primos infantes de Aragão, que estiveram sempre a lutar pelo trono até que são finalmente derrotados em 1445 na Batalha de Olmedo.
Estando a Corte instalada em Tordesilhas no ano de 1420, Henrique de Antequera assalta o Palácio de Tordesilhas, conseguindo chegar aos quartos de João II, que é feito prisioneiro no seu próprio palácio. Prende também João Hurtado de Mendoza, afastando-o do panorama politico castelhano, e envia Álvaro de Luna a Moltalbán.
No entanto, Álvaro de Luna voltará outra vez a tomar as rédeas do poder, quando no ano de 1423 é nomeado Governador de Tordesilhas, realizando-se grandes festejos em sua honra. Em 1430 é feita prisioneira Leonor de Aragão, mãe dos infantes de Aragão e tia do soberano de Castela. É encerrada no Mosteiro de Santa Clara e libertada mais tarde sob promessa de não intervir na guerra que mantêm os seus filhos com o Rei de Castela.
Casa-se em duas ocasiões, uma primeira em 1420 com Maria de Aragão, irmã dos infantes de Aragão, de cuja relação nascerá o futuro rei Henrique IV; e uma segunda vez, com Isabel de Portugal, com quem terá o seu filho Infante Alfonso e a futura rainha, Isabel, a Católica.
Morre em Valladolid em 1454.